1998年，汤宝如与谭国政相恋，退出乐坛，二人于2000分手。 2007年6月，汤宝如宣布怀孕，而婴儿父亲是其赛车手男友SamChan，并筹备结婚，9月，汤宝如诞下男婴。
劲歌金曲颁奖典礼
▪1996第14届杰出表现奖铜奖（获奖）
▪1993第11届最佳音乐录像带热力节拍WOUBOMBA﹝关淑怡、汤宝如、刘小慧、草蜢﹞（获奖）
▪1992第10届最受欢迎新人女歌手银奖（获奖）
▪1992第10届最受欢迎合唱歌曲相思风雨中﹝张学友、汤宝如﹞（获奖）
劲歌金曲季选
▪1996第二季季选金曲感冒（获奖）
▪1994第一季季选金曲缘份的天空（获奖）
▪1993第三季季选金曲热力节拍WOUBOMBA﹝关淑怡、汤宝如、刘小慧、草蜢﹞（获奖）
▪1992第一季季选金曲绝对是个梦、活着就是等待（获奖）
十大中文金曲
▪1996第19届最佳十大金曲感冒（获奖）
▪1992第15届最有前途新人女歌手银奖（获奖）
▪1992第15届最受欢迎卡拉OK歌曲奖相思风雨中﹝张学友、汤宝如﹞（获奖）
叱咤乐坛流行榜
▪1992生力军女歌手铜奖（获奖）
Cash流行歌曲创作比赛
▪1990滴届冠军OneCappuccino（获奖）
劲爆家族音乐大赏
▪1993新晋女歌手大赏（获奖）
金曲台金心情歌颁奖礼
▪1995金心卓越进步奖﹝金奖﹞（获奖）
1990年，汤宝如参加第九届新秀歌唱大赛而入行。
1992年年初与张学友合唱歌曲《相思风雨中》在华语歌坛走红，收录在张学友的粤语流行音乐专辑《真情流露》中，11月，汤宝如发行首张个人音乐专辑《FirstLove》，主打曲为《绝对是个梦》。
1993年，汤宝如与张学友合唱《情浓半生》。
1996年，汤宝如推出专辑《收放自如》，凭借歌曲《感冒》获得白金销量，同年推出专辑《我敢》，主打曲为《纠缠》与《细雪》。
2003年，汤宝如入股纤体公司兼担任代言人。
2007年，汤宝如推出新歌《拒绝》、《停止爱恋》，发行EP专辑。
2009年5月，汤宝如参演舞台剧《恋爱猜情寻》。
2011年2月2日，汤宝如参与广东卫视春节联欢晚会的演出，与王浩信演唱歌曲《相思风雨中》。
2012年2月4日，汤宝如担任“那些年爆笑不离3兄弟演唱会”表演嘉宾，4月9日，在香港歌手蔡枫华的红勘体育馆举行的《蔡枫华情陷红馆演唱会2012》中担任表演嘉宾，12月22日，在香港红勘体育馆举办“二十年零一夜”个人演唱会，邀请了阮兆祥、黎瑞恩、刘小慧、草蜢三子担任演唱会嘉宾，宝丽金三小花再度同台，温情如初。演唱会结束时，万众粉丝齐喊“Encore”不愿离场，汤宝如感动到泪洒舞台，整场演唱会气氛温馨而热烈。
2013年8月28日，作为昔日宝丽金的成员之一，汤宝如参与了宝丽金PolygramForeverLive香港演唱会，与宝丽金唱片公司艺人同台表演，10月12日，参与“宝丽金永恒金曲世界巡回演唱会佛山站”的演出，11月，加盟南方电视台节目《音为爱情》，担任导师。
2014年5月，汤宝如参与广西电视台节目《第一书记》六一特别节目“扶苗助长”的演出，并献唱励志歌曲[10].。